Canadá no es un país con gran tradición futbolera, allí los deportes más populares son el hockey sobre hielo y el lacrosse aunque si han dado algunos jugadores conocidos en el panorama mundial como los hermanos De Guzmán, Staltieri, Craig Forrest o el propio Kennaway. Nacido en 1905 en Montreal (Canadá) fue un portero muy sobrio y seguro, con buenos reflejos y fama de parapenaltis. Sus padres eran de Dundee (Escocia) pero emigraron a Canada a finales del siglo XIX y allí nacieron todos sus hijos.
Comenzó su carrera en un equipo amateur el Montreal CPR con 20 años. En 1927 fichó por su primer equipo profesional, el Providence que jugaba en primera división de la Liga Americana. Disputó un total de 112 partidos pero el equipo nunca entró en playoff. En la temporada 1930/1931 el club cambió de dueño y se trasladaron a Massachussets con la consiguiente refundación de la entidad, en primer lugar llamándose Fall River y a continuación New Bedford Whalers. En una gira del Celtic por tierras americanas fue cuando se enfrentaron en un partido amistoso y los escoceses pusieron sus ojos en él. La fractura de cráneo en un choque fortuito contra un rival poco tiempo después del portero del Celtic John Thomson agilizó el fichaje de Kennaway y en septiembre se incorporó al equipo católico. Hizo su debut el 31 de Octubre de 1931 en un encuentro frente al Motherwell que terminó 2-2 y se mantendría como titular hasta 1939. En su trayectoria con el Celtic consiguió dos Ligas en las campañas 1935/1936 y 1937/1938 y otras dos Copas de Escocia, la primera en 1933 tras vencer en la final al Mothewell por 1-0 y la segunda tras derrotar en un campo abarrotado por 146.000 personas al Aberdeen por la mínima 2-1, lo que hizo que consiguiesen el doblete esa campaña. Sin embargo su mejor actuación la tuvo en 1938 en la Copa del Imperio Británico que reunió a equipos escoceses como el Celtic, Aberdeen, Rangers y Hearts junto con los ingleses del Sunderland, Chelsea y Everton. En la final su gran actuación ayudó a salir victoriosos frente a un Everton (1-0 con gol en la prórroga de Crum) que contaba en sus filas con Joe Mercer o Tommy Lawton. Con el estallido de la II Guerra Mundial Kennaway volvió a Cánada tras haber participado en 295 encuentros con el Celtic dejando la porteria a cero en 83 de ellos.
Kennaway disputó partidos internacionales con Canadá y con Escocia al disponer de doble nacionalidad. Con los canadienses disputó un amistoso en Brooklyn en 1926 frente a Estados Unidos en el cual cayeron derrotados por 6-2 y con los escoceses se estrenó en un enfrentamiento contra el Wunderteam austríaco en Hampden Park en 1933 que finalizó con empate a 2. Debería haber jugado más con Escocia pero las otras naciones británicas se opusieron a que un canadiense jugase con los tartanes y ahi acabo su periplo en el equipo nacional. Se rumorea que pudo jugar con Estados Unidos algún encuentro a partir de 1949 tras obtener el pasaporte americano, pero no se han encontrado registros fiables de este acontecimiento.
Tras retirarse ejerció de entrenador en la Universidad de Brown (Providence) desde 1946 a 1959. En el año 2000 fue inlcuido en el Salón de la Fama canadiense del fútbol y la IFFHS le nombró 7º mejor guardameta del Siglo XX de la CONCACAF.
Falleció en 1969 a los 64 años de edad después de un repentino ataque al corazón.
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